第二季《凯莉日记》继续展现年轻时尚编辑凯莉的生∵∴。她步入事业巅峰，但面临情感困惑。在工作中，她充满激情地组织时装周和注册了自己的个人品牌。然而，在爱情方面，凯莉陷入了三角恋爱中选择困难。同时，她与好友们一起经历着各种戏剧性事件：肆意购物、探索新餐厅等。高潮是凯莉和大学同窗们共度暑假，并追求真挚友谊和幸福的旅程。这一季注重揭示成长和成熟的故事线索，并深化角色之间的关系纠结以及探讨“如何在都市生活找到自己”的主题。